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PDF Export時のシステムエラーですが、結構関連する不具合が多く
site:jira.atlassian.com Confluence PDF Export System Error - Google で製品不具合報告公開Jiraを検索してみると色々出てきます。
ご利用になられているバージョンによっては、すでに改善している不具合報告もありますので、全ての不具合が関連しているとは限りません。
このように不具合も多種多様に存在している背景もあり一概には言えませんが、基本的にはサポートZipを提供するところからで良いかと思います。
以下ドキュメントを参考にアプリケーションログを含めた形でサポートZipを取得の上
問題が発生した（再現させた）時刻と共に、サポートにサポートZipを提供するのがよいかと思います。
サポートZipには、ログやアプリケーション情報などが入っています。
PDF エクスポートをしてシステムエラーが発生する場合、エラーが発生した時点でアプリケーションログにも何かしらそのエラー情報が出力されている可能性が高いため、ログを確認するだけで原因が特定できる可能性があります。アプリケーションログにはそれ以外にも出力されている情報も多いため、エクスポートの問題が発生した時刻（再現させた時刻）を伝えたほうがサポートもスムーズに受けれるかと思います。
そのうえで、サポートがアプリケーションログでも原因がわからない場合は
サポート側で正常にエクスポートできるページと、エクスポートできないページの差異を確認する必要が出てくる場合があり、データ提供が必要になる場合もあります。
その場合も一旦は全てではなく、1ページずつ（成功・失敗）で問題ないかと思います。
失敗するには何かしらの差異があり、その差異のどこかで失敗しており、それが原因となっているパターンが多いので、その他のページで失敗しているのも、それと同じ問題で起きており、その問題を解決することで全てが解消するパターンが多いためです。
もちろん現象などによって様々なので一概には言えませんが、一般的にはというところです。サポート側は、必要な情報提供をその時々に応じてお願いするかと思いますので
まずは必要最低限（サポートZip、発生時刻、発生しているページでわかる範囲での差異）を伝えればよいかと思います。
自らできることとしては、出来るページと出来ないページで差異を確認してみて、
出来ないページを検証用としてコピーして、マクロや情報を色々と削っていって、エクスポートできるようになる境を探してみるとよいかと思います。どこで問題になっているか原因がわかる可能性があります。
最後に直近リリースされたConfluence 6.6.1、6.7.0 ではPDF エクスポートの重篤な不具合として
ページに添付ファイルが存在するだけで失敗するという問題がありました。
課題のWorkaround または、製品バージョンアップが対応策となります。
参考になりましたら幸いです。
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Confluenceで作成したページをPDFエクスポートしているのですが、システムエラーが発生するページと正常にエクスポートできるページがあります。
エラーになったページを１件づつサポートに展開するしかないのでしょうか？
「このマクロを使用するとエラーになる」のような情報ページはありますか？